精油の化学
精油を化学してみよう
アロマオイルが心と体に及ぼす影響を、化学で考えてみたいと思います。
当サイトでの定義でいう、アロマオイル (エッセンシャルオイル=精油) のお話です。
化学といっても難しいと楽しくありませんから、なるべくわかりやすく解説できるよう、心がけました。
ぜひ最後までお付き合いください。
精油の４つの物理的性質
精油は植物油脂と同じように原料は植物ですが、サラダ油やオリーブ油のような植物油脂とは全く違う物質から構成されています。
精油は天然の化学物質が数十個から数百個集まり出来た有機化合物であり、その構造が植物油脂とは異なります。
油という「字」が付くので、誤解されがちですがベタベタするものではなく、ほとんどの精油がサラサラした水の様な感触です。
精油には揮発性、芳香性、脂溶性、可燃性の４つの性質があります。
揮発性
精油には、常温で密閉せずにそのまま放置してしまうと液体から、どんどん蒸発して気体になっていくという性質があります。
このような性質は、植物油脂にはありません。
アロマテラピーではこのような性質を揮発性といい、揮発速度が1番速い香りから「トップノート」2番目に速いものを「ミドルノート」3番目を「ベースノート」といいます。
■ノート（揮発速度）
- 香水などを手作りする場合は香りが直ぐにとんでしまうような事がない様に、ノートをバランスよく組み合わせる事が重要なります。
- トップ：ミドル：ベースが4：4：2あるいは、3：5：2の比率が黄金バランスと言われています。
- 精油がブレンドされた時の香り～日数を経て一体化し香水になった香りまでの変化を楽しみましょう。
- トップノートはブレンドした時に1番最初に立ちのぼる香りで香りの第一印象を決める役割を持っています。
- 香りの持続は10～30分程です。ミドルベースはハートノートとも言われ、トップノートの次に出てくる香りでブレンドの香りの軸になる役割を持ちます。
- 香りの持続は30分～2時間程です。
- ベースノートは揮発性は遅く、ブレンドした香り全体をまとめ、まとめる保留剤的な役割をします。
- 香りの持続は10時間以上です。
芳香性
精油には、とても強い香りがあります、これを芳香性と言います。
植物が成分として独自で作り出した香りの素といっても良いでしょう。
脂溶性
精油は、水やお湯に垂らして混ぜても溶けませんが、植物油やアルコールに非常によく溶けます。
これを脂溶性又は親脂性ともいいます。精油を水に混ぜた場合、時間が経過するとほとんどの精油は水より軽いので水の表面に浮いてきます。
可燃性
精油は可熱性が高く、引火しやすい性質を持っています。
アロマポットなど火を使って精油を利用する場合は、注意が必要です。
アロマオイル (精油) の製造方法
アロマオイルは、植物の花や葉、樹脂、果実、果皮などから抽出します。
下図のような仕組みで抽出するのが、アロマオイルでも一番一般的な抽出方法である、水蒸気蒸留法です。
水蒸気蒸留法とは
水蒸気蒸留法は、文字通り原料を水蒸気で蒸留する訳ですが、そのとき「コロイド化」によって変化が起こり、アルコールに近い成分になります。
蒸留時に「コロイド化」された成分は、非常に体内に取り入れやすい形になりますので、同じ花や葉でもハーブとは違います。
水蒸気蒸留法の場合は、最終的に精油とハーブウォーター(フローラルウォーター)に分かれます。
圧搾法
水蒸気蒸留法で抽出できるものは限りがあります。
特に果実などは、水蒸気蒸留法では抽出が難しいので圧搾法を使います。
簡単に言うと「搾る」ということですね。
溶剤抽出法
他には「溶剤抽出法」という方法があります。
この場合、オイル名の最後に「アブソリュート」と付いてるものがそれにあたります。
水蒸気蒸留法は抽出効率が悪いため、効率を上げる為、溶剤を使って抽出する方法ですが、オイルに溶剤が残る為、避ける方もいるようです。
精油を化学で考える
【精油に含まれる化学物質】
アロマテラピーを学ぶにあたって、化学物質は数え切れないほどあり有機物も色々な種類があります。
その中でも精油で重要となるテルペン類の炭化水素とその化合物です。
ここではテルペンを中心に紹介します。
テルペンとは、植物が芳香化学物質を作り出す時に炭素5つのイソプレン（ヘミテルペン＝Ｃ5Ｈ8）が6角形の積み木のように合成し、さらに色々な組み合わせで芳香物質を作ります。
その為、芳香化学物質の多くはＣ10＝モノテルペン、Ｃ15＝セスキテルペン、Ｃ20＝ジテルペンのようにイソプレンの結合で5の倍数の炭素数をもつテルペン系炭化水素なっています。
精油に含まれる芳香化学物質は、ほとんどテルペン系炭化水素のグループです。2つに分けると単独のテルペン系炭化水素、官能基と呼ばれる付属品と結合してできたテルペン系炭化水素化合物のいずれかなのです。
- 官能基とは
- 有機化合物は中心となる炭素骨格に色々な付属物が付いているものであると考えられています。
- その付属物を基といいます。
- 特に有機化合物に化学的特性を与える基のことを官能基といいます。
- 例えば、水素基（－ＯＨ）が鎖状炭素骨格に結合するとアルコールと呼ばれるグループになります。
- 同じ水素基でも環状炭素骨格に結合するとフェノールと呼ばれるグループになります。
テルペン系炭化水素〔官能基なし〕
テルペン系炭化水素は炭素（Ｃ）と水素（Ｈ）だけで構成されている不飽和炭化水素で、官能基は付いていません。
テルペンはモノテルペンといい最も簡単なイソプレン2単位から構成されています。イソプレンが3単位のものをセスキテルペン、4単位のものをジテルペンといいます。
炭素数はモノテルペン＝10、セスキテルペン＝15、ジテルペン＝20です。
弱い消毒作用、殺菌作用をもちます。
また、他の精油構成成分が持つ毒性を和らげる効果があります。
モノテルペンは酸化しやすいため保存方法が悪いと香りの劣化が早く粘度が上昇してしまいます。
分類成分：モノテルペン炭化水素類
ほとんどの精油の構成成分に存在しますが特に柑橘系では大半を占める主要成分です。
分子構造の一部や鎖状の構造に炭素原子による環状構造をもつ有機化合物です。
2個のイソプレン単位（Ｃ10Ｈ16）を持ち、少なくても1個の二重結合がある炭化水素です。
優れた殺菌作用、抗炎症作用、鎮痛作用、抗ウイルス作用、うっ滞除去、コーチゾン（ステロイド）様作用が認められます。
モノテルペンは揮発性が高く、トップノートとして知られています。精油によっては皮膚刺激作用があるものもあります。
- 代表的な成分
- カンフェン、リモネン、テルピネン、ピネン、セビネン、ミルセン、パラシメンなど
- 主な精油
- 柑橘類（オレンジ・スイート、グレープフルーツ、レモン、マンダリン、ベルガモット）ユーカリ、サイプレス、フランキンセンス
- コーチゾン
- 副腎皮質ホルモンの一種で抗アレルギー作用がある。内分泌疾患、アレルギー性疾患、気管支炎、喘息などの治療に用いる。
分類成分：セスキテルペン炭化水素類
抗炎症、抗アレルギー、抗ヒスタミン作用が特徴的です。
3個のイソプレン単位（Ｃ15Ｈ24）を持ち、モノテルペンより分子量が多いため粘性があります。
鎮静作用、抗炎症作用、抗アレルギー作用があり、カモミールジャーマンの特徴成分カマズレンには優れた抗炎症作用と抗アレルギー作用があります。
サンダルウッドの特徴成分サンタレン、ブラックペッパーの成分β－カリオフィレンもセキステルペンです。
セキステルペンは揮発性がそれほど高くなく、ミドル～ベースノートとされます。
- 代表的な成分
- アズレン、カマズレン、サンタレン、β－カリオフィレン、β－ビサボレン、ブルネッセンなど
- 主な精油
- カモミールジャーマン、カモミールローマン、サンダルウッド、パチュリー
- ヒスタミン
- 生きている体内に存在して、タンパク質分解をする時に発生する毒素のこと。
- 皮膚、肺、肝臓胃粘膜などに存在していて特に肥満細胞中に高濃度で存在して、それぞれの生理機能を担っている。
- 抗アレルギー作用を示す。
アルコール類（官能基：－ＯＨ）
鎖状炭素骨格の炭素原子に水素基－ＯＨが結合したもので、アルコール類の語尾には「オール」が付きます。
分類成分：モノテルペンアルコール
10個の炭素原子（Ｃ10）をもつ鎖状炭素骨格に水素基－ＯＨが結合したものです。
強い消毒、殺菌、抗菌、抗ウイルス作用が特徴です。
毒性が無く皮膚刺激の原因にならない為、安心して使えるものです。（ただし、精油中の他の成分も確認して下さい）
ゼラニウム、ネロリ、ローズの成分ゲラニオールには抗真菌作用、鎮痛作用、皮膚弾力回復作用、収斂作用をもち。
ペパーミントの成分メントールには鎮痛作用、血管収斂作用、抗真菌作用、抗菌作用があります。
- 代表的な成分
- シトロネロール、ゲラ二オール、リナロール、L-メントール、テルピネオール、ツヤノール、テルピネン
- 主な精油
- 真正ラベンダー、ペパーミント、ティートリー、イランイラン、ゼラニウム、ローズ、ローズウッド、マージョラム
分類成分：セスキテルペンアルコール類
15個の炭素原子（Ｃ15）をもつ鎖状炭素骨格に水素基－ＯＨが結合したものです。
モノテルペンより分子量が多いので粘性があります。セスキテルペンは3つのイソプレン単位（Ｃ15Ｈ24）を持ちます。
カマズレン（ジャーマンカモミール）には優れた抗炎症作用と抗アレルギー作用があります。
サンダルウッドの成分サンタロールには抗ウイルス作用や強心作用があり、ネロリの成分ネロリドールには抗マラリア活性、鎮静作用、ホルモン様作用があります。
セスキテルペンアルコール類の成分の作用は、鎮静作用や抗炎症作用をもち、モノテルペンアルコールと同様に毒性は無い成分。
安全性の高い成分です。
エストロゲン様作用があるため妊娠初期は使用を避けること。
揮発性はそれほど高くないのでミドルノート～ベースノートとされます。
- 代表的な成分
- アズレン、カマズレン、サンタロール、ネロリドール、ブルネッセン、ファルネセン
- 主な精油
- ジャーマンカモミール、ローマンカモミール、サンダルウッド、クローブ、パチュリー
- エストロゲン様作用
- 卵胞を発育させるホルモンの働きを活性する
分類成分：ジテルペンアルコール類
個の炭素原子（Ｃ20）をもつ鎖状炭素骨格に水素基－ＯＨが結合したものです。
ホルモン様作用、止血作用、弱い消毒作用、殺菌作用などがあります。
クラリセージに含まれるスクラレオールはエストロゲン（女性ホルモン）に似た構造でホルモン調整作用があります。
ジテルペンアルコール類は、セスキテルペンアルコールと同様に毒性は無い成分です。
セスキテルペンアルコール同様、エストロゲン様作用があるため妊娠初期は使用を避けること。
- 代表的な成分
- スクラレオール、フィトール
- 主な精油
- クラリセージ、ジャスミン（アブソリュート含む）
- エストロゲン様作用
- 卵胞を発育させるホルモンの働きを活性する
フェノール類〔芳香族アルコール類〕
（官能基：－ＯＨ） フェノール類は芳香族やベンゼン環といった環状炭素骨格に水素基－ＯＨが結合したものです。
酸化すると変色します。
アルコール類の語尾にも「オール」がつきますが、フェノール類の語尾も「オール」が付きます。
分類成分：フェノール類
最も強い消毒作用、抗菌作用、抗ウイルス作用、抗真菌作用、免疫力向上作用、加温作用、強壮作用、駆虫作用があります。
フェンネルの成分アネトールにはエストロゲン様作用、消化促進作用、駆風作用があり、パチュリやミルラの成分オイゲノールには抗菌作用、殺虫作用、昆虫忌避作用、鎮痛作用があります。
バジルの成分のチャビコールには抗アレルギー作用、消化促進作用があります。
大量・長期使用で肝毒性、皮膚刺激性を示すので、短期・低濃度での使用を心がけましょう。
- 代表的な成分
- カルバクロール、オイゲノール、チモール、チャビコールなど
- 主な精油
- バジル、タイム、パチュリ、ミルラ、オレガノ、フェンネル、クローブ
分類成分：フェノールエーテル類
強い消毒作用、抗菌作用、抗ウイルス作用、抗痙攣作用が特徴です。
大量・長期使用で肝毒性、皮膚刺激性を示すので、短期・低濃度での使用を心がけましょう。
- 代表的な成分
- トランスアネトール、チャコピコールメチルエーテルう、サフロールなど
- 主な精油
- タラゴン、フェンネル
アルデヒド類（官能基：－ＣＨＯ）
アルデヒド類は、鎖状炭素骨格に、酸素原子が炭素原子と二重結合したものと水素原子が単結合したアルデヒド基－ＣＨＯが結合したものです。
強い芳香を放ち、反応性に富む不安定な物質です。
揮発性が高い成分で、非常に酸化しやすい性質を持っています。語尾に「アルデヒド」や「アール」がつきます。
分類成分：テルペン系アルデヒド類〔Ｒ-ＣＨＯ〕
抗ヒスタミン作用、抗真菌作用、抗菌作用、抗炎症作用、抗ウイルス作用、昆虫忌避作用がありです。
レモングラス、メリッサ、レモン、オレンジ・スイートの成分シトラールには抗菌作用、鎮痛作用、抗ヒスタミン作用があります。
メリッサ、レモングラスの成分シトロネラールには抗ウイルス作用、抗炎症作用、昆虫忌避作用、鎮痛作用があります。
皮膚刺激性が強く、アレルギー反応を起こすことがあるので低濃度での使用を心がけましょう。
- 代表的な成分
- シトラール、シトロネラール
- 主な精油
- メリッサ、レモン、レモングラス、オレンジ・スイート、レモンユーカリ、シトロネラ
分類成分：芳香族アルデヒド類〔Ａｒ-ＣＨＯ〕
鎮静作用、麻酔作用、胆汁分泌促進作用、駆風作用があります。
ミルラの成分クミンアルデヒドには鎮痛作用、抗炎症作用、胆汁分泌作用があります。
皮膚刺激性が強く、アレルギー反応を起こすことがあるので低濃度での使用を心がけましょう。
- 代表的な成分
- クミンアルデヒド
- 主な精油
- ミルラ、パチュリ
ケトン類（官能基：－ＣＯ－）
ケトン類は、鎖状炭素骨格にケトン基－ＣＯ－が結合したものです。
容易には変化しない安定した化合物です。
ケトン語の語尾には「オン」がつきます。
カンファーにはオンがつきませんが、カンファーは一般名で正式名称はボルネオンといいます。
ワームウッド、プレゴン、ヒソップなどの精油は痙攣などを引き起こす作用があるので大量・長期使用には注意しましょう。
分類成分：ケトン類
粘液溶解、脂肪分解、去痰作用、はんこん形成作用があります。
カンファーには筋肉弛緩作用、賦活作用、昆虫忌避作用があり、ヌーカトンはグレープフルーツの特徴成分です。
ペパーミントの成分メントンには胆汁分泌促進作用があります。
ケトン類は神経毒性があるので乳幼児、妊産婦への使用を避けること。
- 代表的な成分
- カンファー、ジャスモン、クリプトン、ベルベノン、ツヨン、ピノカルポン、メントン、フェンコン、カルボンなど
- 主な精油
- カンファー、セージ、ヒソップ、ジャーマンカモミール、ローマンカモミール、ペパーミント、ローズマリーカンファーなど
カルボン酸類（官能基：－ＣＯＯＨ）
カルボン酸類は、鎖状炭素骨格にカルボキシル基－ＣＯＯＨが結合したものです。
一般的には有機酸として知られています。カルボン酸の語尾には「酸」がつきます。
エステル類
（官能基：－ＣＯＯ－Ｒ’） エステル類は、2個の鎖状炭素骨格にエステル結合－ＣＯＯ－したものです。
エステルはカルボン酸として知られる有機酸がアルコールと反応して精製されます。
下の式の通りエステルに水を加えることによって有機酸とアルコールになります。
加水分解しないように湿気のない所で保管しましょう。皮膚刺激がほとんど無く、精油成分の中で最も穏和で安全です。
エステル類は「○○酸■■」「○○酸エステル」と呼ばれ、語尾に「エート」「エステル」がつきます。
〔有機酸〕 〔アルコール〕 〔エステル〕 〔水〕
Ｒ＝ＣＯＯＨ ＋ＨＯ－Ｒ’ ＝ Ｒ－ＣＯＯ－Ｒ’ ＋ Ｈ2Ｏ
分類成分：エステル類
弱いフルーティーな香りを放ち、作用も穏やかで毒性がない安全性の高い成分です。
植物や果実が熟成しきったときにたくさん生成されます。抗炎症作用、抗痙攣作用、神経系の鎮静作用、強壮作用などがあります。
イランイランやジャスミンの成分の酢酸ベンジル（ベンジルアセテート）には興奮作用があり、クラリセージ、ネロリ、真正ラベンダーの成分の酢酸リナリルには鎮静作用や抗炎症作用があります。
- 代表的な成分
- 酢酸ベンジル、酢酸リナリルなど
- 主な精油
- イランイラン、クラリセージ、ローマンカモミール、ヘリクリサム、ネロリ、真正ラベンダー、パルマローザ、ベルガモット
オキシド類〔酸化物類〕
（官能基：－Ｏ） オキシド類は、短い鎖状炭素骨格に－Ｏが結合したものです。
揮発性が高く、強い香りがします。
痙攣などを引き起こす作用があるので大量・長期使用には注意しましょう。
分類成分：酸化物（オキサイド）類
強い反応性を持ち、高温の状態におかれたり、空気や水に長いことさらされると容易に分解されます。
一般的にはユーカリやローズマリーの成分1,8シネオールには去痰作用、抗炎症作用、免疫調整作用があります。
酸化物類には疫粘液溶解作用、去痰作用、抗カタル作用があります。特に乳幼児には刺激が強いため使用を避けること。
- 代表的な成分
- 1,8シネオール（ユーカリプトール）、アスカリドール、ビサボロールオキサイドなど
- 主な精油
- ジャーマンカモミール、ローズマリーカンファー、ラバンサラ、アロマティカ、ユーカリラジアタ、ユーカリグロブルス、ニアウリ
ラクトン類〔酸化物類〕
（官能基：－ＣＯＯ） ラクトン類は、エステル基に－ＣＯＯが環状構造の一部になっているものです。
ラクトンはケトンやエステルに似た構造をしており、揮発性が高いです。
語尾はたいていの場合「ラクトン」ですが、「イン」がつくこともあります。
柑橘類の果皮に多く含まれているフロクマリン類、特にベルガモットのベルガプテンには光毒性があります。
分類成分：ラクトン類
粘液分泌調整作用、去痰作用、脂肪分解作用、血液流動化作用、抗痙攣作用などがあります。
日光過敏、皮膚刺激性、特に乳幼児には刺激が強いため多量に含んでいる精油は注意が必要です。
特に乳幼児、妊産婦は短期・低濃度での使用を心がけること。
- 代表的な成分
- ジャスミンラクトン、クマリン、ベルガプテンなど
- 主な精油
- ベルガモット
精油に含まれる物質のほとんどはテルペン系炭化水素ですが、官能基は脂肪族とも結合します。
例えばメタンに－ＯＨ（水素基）が結合するとメチルアルコール（メタノール）になります。
またキャリアオイルとして使用される植物油は炭素数が７～１７程度の脂肪族炭化水素にカルボシキル基（－ＣＯＯＨ）がついた脂肪酸によって構成されます。